Mivel Kipling a 19. század végi terjeszkedő és magabiztos európaiság képviselője volt, az első világháborúban és azt követően hírnevének egyértelmű elhalványulását lehetett sejteni. Személyes tragédiája is beárnyékolta ezt az időszakot, mivel 1915-ben fia meghalt a loosi csatában. Emlékére írta a A fiam, Jack (My Boy Jack) című költeményét. Az író bűnösnek érezte magát, amiért a csupán 17 éves Johnt, akit gyenge látása miatt nem akartak besorozni, bejuttatta az Ír Nemzeti Gárdába.

“Have you news of my boy Jack?
Not this tide.
“When d’you think that he’ll come back?”
Not with this wind blowing, and this tide.

“Has any one else had word of him?”
Not this tide.
For what is sunk will hardly swim,
Not with this wind blowing, and this tide.

“Oh, dear, what comfort can I find?”
None this tide,
Nor any tide,
Except he did not shame his kind —
Not even with that wind blowing, and that tide.

Then hold your head up all the more,
This tide,
And every tide;
Because he was the son you bore,
And gave to that wind blowing and that tide!

1916.

Jön-e hír rólad édes fiam Jack?
Ma sem már.
Mikor térsz haza, ki mondja meg?
Nem hoz hírt sem a szél, sem az ár.

Mikor szól valaki felőled?
Ma sem már.
A mélyből van-e visszaút?
Nem hoz hírt sem a szél, sem az ár.

Óh kedvesem, vajon lelek-e vigaszt?
Ma sem már,
soha már.
Ám szégyent fiam tette nem fakaszt -
Azt nem viszi el sem a szél, sem az ár.

Büszkeség lett a kárhozat,
mindig
és örökre már,
mert feláldoztad a fiadat
és többé már
nem adja vissza sem a szél, sem az ár.

 Részben e tragédia miatt csatlakozott Kipling a Sir Fabian Ware jóvoltából létrejött sírgondozó bizottsághoz, amelynek tagjai a világ minden táján az elhunyt nemzetközösségi katonák emlékére kert-szerű hadisírokat létesítettek és gondoznak. Kipling választotta a nagyobb sírköveken látható "Nevük örökké fennmarad" (Their Name Liveth For Evermore) idézetet a bibliából, valamint az "Isten ismeri" (Known unto God) mondatot az ismeretlen katonák síremlékére. Ezenkívül két kötetben megírta annak a seregnek a történetét, amelyik szolgálatában a fia harcolt. Az 1923-ban megjelent mű a hadtörténet egyik legragyogóbb darabja. A "Kertész" (The Gardener ) című novella a katonai temetőkben tett látogatásokat írja le.